Da Caterina di Medici a Diana di Poitiers
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La regina Caterina de’ Medici, moglie del re Enrico II, acquista il Castello nel 1550. A quell’epoca, la tenuta è molto redditizia (grazie al pedaggio sulla Loira e ai molti terreni agricoli). La regina usa probabilmente Chaumont come tenuta da caccia e sosta durante il tragitto tra i castelli di Amboise e di Blois.
Alla morte di Enrico II, avvenuta nel 1559 durante un torneo, Caterina de’ Medici, divenuta reggente, chiede alla sua vecchia rivale Diana di Poitiers di restituirle il Castello di Chenonceau. Questo dono del re è, in effetti, un bene inalienabile, perché appartiene alla corona. In cambio dona a Diana il Castello di Chaumont. L’ex favorita di Enrico II si reca solo occasionalmente a Chaumont ma, avendo a cuore le sue residenze, continua la costruzione del Castello fino alla sua morte, nel 1566. Con lei, Chaumont assume gran parte del suo aspetto attuale. Al suo arrivo al Castello di Chaumont, Diana prosegue e completa i lavori iniziati in precedenza, compreso le parti superiori dell'ala est e del corpo di guardia. Diana intraprende la costruzione della cinta muraria dotata di merli e vi fa apporre la sua "firma": le due "D" intrecciate rappresentano infatti le sue iniziali; il corno da caccia, l'arco, la faretra, le frecce ed i tre cerchi sono invece un richiamo a Diana, dea della caccia, collegata fin dall'antichità al freddo riflesso dell'astro lunare.
Sua figlia, erede della tenuta, manifesta per prima, nel 1573, il desiderio di dotare il Castello di un parco. Ma la sua morte l’anno seguente pone fine al progetto.
Alla fine del XVI secolo, il Castello diventa proprietà di Enrico di La Tour d’Auvergne; sotto Enrico IV passa al banchiere lucchese Scipione Sardini (la sua famiglia e i suoi alleati lo conservano per circa un secolo); quindi sotto Luigi XIV, rientra in possesso di Paolo de Beauvillier, duca di Saint-Aignan.